Comment synthétiser des composés organiques?

Il faut savoir comment réagissent les différents groupes fonctionnels — Pour cela, il n'y a pas de raccourci: il faut savoir comment réagissent les différents groupes fonctionnels.

Si vous travaillez en tant que chimiste, vous devrez probablement fabriquer un composé organique à un moment donné. Cet article traite des méthodes qui peuvent vous aider à passer d'un composé de départ à votre composé cible. À titre d'exemple, cet article explique comment fabriquer du paracétamol à partir de pétrole brut.

Partie 1 sur 4: analyser vos produits chimiques

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Vérifiez si le produit chimique de départ est un mélange. Si votre produit chimique de départ est quelque chose comme le pétrole brut, vous devrez utiliser une distillation ou une distillation fractionnée pour le séparer en plusieurs parties.
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Vérifiez si les produits chimiques de départ et cibles ont des groupes en commun. Par exemple, ils peuvent contenir un groupe amine ou un groupe carboxyle, etc.
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Si le produit chimique de départ est un mélange, regardez quelles pièces peuvent être utilisées. Vous devrez peut-être casser le produit chimique de départ en plus petites parties. Dans notre exemple, nous devons craquer le pétrole brut pour obtenir du benzène et de l'éthène.
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Dessinez un diagramme en araignée. Pour le produit chimique de départ, placez le produit chimique au milieu, puis dessinez des flèches qui en sortent montrant toutes les réactions dans lesquelles il peut être utilisé. Pour le produit chimique cible, dessinez des flèches allant vers l'intérieur, montrant toutes les réactions qui peuvent le produire.

Partie 2 sur 4: échanger un groupe contre un autre

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Apprenez comment les groupes fonctionnels réagissent. Le plus souvent, vous devrez changer un groupe fonctionnel en un autre. Pour cela, il n'y a pas de raccourci: il faut savoir comment réagissent les différents groupes fonctionnels.
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Essayez avec un exemple. Dans notre exemple, nous devons changer l'éthène en chlorure d'éthanoyle. Comment faire cela? Faites-le réagir avec de l'eau pour le transformer en éthanol, puis oxydez-le en acide éthanoïque. Ensuite, faites-le réagir avec du chlorure de thionyle pour le transformer en chlorure d'éthanoyle. Pas de raccourcis; il suffit d'apprendre les réactions.

Ils peuvent contenir un groupe amine ou un groupe carboxyle — Par exemple, ils peuvent contenir un groupe amine ou un groupe carboxyle, etc.

Partie 3 sur 4: ajouter et supprimer des groupes

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Supprimez les groupes fonctionnels inutiles. Certains groupes fonctionnels sont inutiles. Ils doivent être supprimés. Le moyen le plus simple de le faire est probablement de les convertir en un groupe alcène, puis de le faire réagir avec de l'hydrogène pour se débarrasser de la double liaison.
- Si vous devez retirer des chaînes de carbone, cassez-les. Le craquage peut être réalisé avec un catalyseur à base de zéolite et une légère pression.
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Ajoutez des groupes si nécessaire. Pour les chaînes carbonées, une façon consiste à utiliser la substitution des radicaux libres pour ajouter un halogène (chlore, brome, etc.), puis à utiliser d'autres réactions pour le remplacer par le groupe dont vous avez besoin. Pour les composés aromatiques (par exemple le benzène), il existe des réactions spécialisées (nitration, acylation de friedel-crafts, etc.) pour ajouter des groupes au cycle aromatique.
- Dans notre exemple, nous devons ajouter un groupe OH et un groupe NH2 au cycle benzénique. Si nous partions du cumène, nous pourrions l'oxyder en phénol et en acétone. C'est la manière la plus courante d'ajouter un groupe OH à un cycle benzénique. Cependant, nous commençons avec le benzène, pas le cumène. Heureusement, il existe un autre moyen: oxyder le benzène directement à l'aide de protoxyde d'azote, N2O. Après cela, faites simplement réagir le phénol avec l'acide nitrique et l'acide sulfurique, puis réduisez-le pour obtenir le groupe NH2 sur le composé.

Vous devrez probablement fabriquer un composé organique à un moment donné — Si vous travaillez en tant que chimiste, vous devrez probablement fabriquer un composé organique à un moment donné.

Partie 4 sur 4: coller des molécules ensemble

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Rejoignez vos groupes. Après avoir fabriqué les parties de votre molécule, vous devrez les coller ensemble.
- Les chlorures d'acyle réagiront avec divers groupes: alcools, eau, ammoniac et amines, principalement. Cela vous permet de joindre deux groupes via un atome d'oxygène ou d'azote. Dans notre exemple, l'amine sur le composé aromatique réagit avec le chlore dans le chlorure d'éthanoyle pour donner du paracétamol et de l'acide chlorhydrique.
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Utilisez le réactif de Grignard si vous avez besoin de joindre directement deux chaînes carbonées. Un réactif de Grignard est constitué d'une chaîne organique, R, liée à un atome de magnésium, liée à un atome de brome, comme ceci: R - Mg - Br. Le va réagir avec un carbonyle, R - C(=O) - R, pour former un alcool, R - C(-OH)(-R) - R. Notez que ce composé a un groupe organique supplémentaire. Ce groupe a été ajouté par le réactif de Grignard.

Mises en garde

Supposons que tous les produits chimiques soient toxiques, corrosifs et inflammables. Prenez les précautions appropriées.
Certains groupes fonctionnels, par exemple nitro, NO2, et azoture, N3, sont utiles dans certaines réactions. Or, ces groupes sont des explosophores: ils ont tendance à exploser. Soyez très prudent lorsque vous utilisez des explosophores.

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