Comment dessiner des molécules organiques en notation de ligne de liaison?
La notation de la ligne de liaison est un raccourci utile pour dessiner et lire facilement des molécules organiques compliquées.
La notation de la ligne de liaison est un raccourci utile pour dessiner et lire facilement des molécules organiques compliquées. Cet article se concentre sur le dessin d'un diagramme de notation de ligne de liaison (ou structure squelettique) à partir d'un nom IUPAC. Ce guide est destiné aux utilisateurs ayant des connaissances de base en chimie et n'est pas écrit pour être la seule source d'instructions sur ce sujet.
- 1Regardez l'exemple de molécule que vous devez réduire en notation de ligne de liaison. (Remarque: la notation de la ligne de liaison et la structure squelettique font référence à la même chose.)
- Normalement, vous recevrez un nom IUPAC au lieu d'une formule, vous pouvez consulter Comment nommer une chaîne d'hydrocarbures en utilisant la méthode IUPAC pour vous aider.
- 2Considérez le nom. Il sera composé de quelques extraits de mots (pensez "bromo", "hexa", "ane", "cyclo", et autres) et de quelques chiffres. Les nombres indiquent l'emplacement de l'atome ou du groupe fonctionnel. Parfois, cela sera suivi d'un nom, par exemple 2-bromo (Bromine off Carbon 2) mais parfois non, par exemple 3-pentone, "pentone" étant le nom décrivant la chaîne organique principale du composé. Le "un" signifie qu'il y a une cétone, mais le "pent" parle de la structure générale, disant qu'il a 5 carbones au total. Vous ne diriez pas «3-cétone pentane».
- 3Compter le nombre d'atomes de carbone. Cela sera indiqué en utilisant le préfixe sur le nom du produit chimique, voir la liste ci-dessous. Si les 5 premières lettres sont "cyclo", cela signifie que la structure est de nature polygonale, nous couvrirons cela plus à l'étape 5.
- 1 carbone: méthamphétamine
- 2 carbones: Eth
- 3 carbones: Prop
- 4 carbones: Mais
- 5 carbones: Pen
- 6 carbones: Hex
- 7 carbones: Hept
- 8 carbones: octobre
- 9 carbones: Non
- 10 carbones: déc.
La structure est correcte si le brome est supérieur de 2 atomes de carbone au groupe acide. - 4Regardez le mot principal du nom composé. Par exemple, si vous avez du 1-bromo 23 pentène (tous les alcènes de formule chimique C5H10), regardez le «pentène». Si les cinq premières lettres de ce mot sont "cyclo", alors vous avez un composé de nature polygonale. le préfixe après le "cyclo" vous indique combien de carbones, et par extension quelle forme vous avez. Par exemple, "cyclohexane" est une structure polygonale avec 6 carbones constituant l'anneau, ce qui signifie qu'il s'agit d'un hexagone. Si vous voyez le mot "benzène", vous avez une structure polygonale spéciale. "Benzène" est le mot qui désigne un hexagone avec des liaisons simples et doubles alternées, il a pour formule C6H6.
- 5S'il n'y a pas de «cyclo» ou de «benzène» dans votre nom, dessinez un zigzag sur votre papier. Vous dessinez les liaisons entre les atomes de carbone, avec un atome résidant à chaque extrémité des segments de ligne que vous avez dessinés. S'il y a des atomes non carbonés dans la chaîne, ne les notez pas encore.
- 6Ajoutez des doubles ou triples liaisons. Cela se fait en traçant une ligne au-dessus ou en dessous du segment de ligne spécifié. Ignorez cette étape si le nom de votre structure se termine par "ane".
- Si votre structure a une double liaison, les trois dernières lettres du mot principal seront "ene". La structure aura également deux nombres consécutifs avec une virgule les séparant avant le nom principal, par exemple 23-Hexene. Le "23" signifie que la double liaison est entre le deuxième et le troisième carbone.
- La procédure est la même pour une triple liaison, sauf que les trois dernières lettres à rechercher sont "yne". Par exemple, 23-Hexyne signifierait une molécule à 6 carbones avec une triple liaison entre les carbones 2 et 3.
- Si vous avez une triple liaison dans votre molécule, assurez-vous de dessiner les groupes fonctionnels de chaque côté qui se détachent à un angle de 180 degrés.
- 7Ajoutez des atomes inorganiques à la chaîne. Pour ce faire, soit en effaçant le sommet et en dessinant le symbole atomique (voir le N entre les carbones 3 et 4 à titre d'exemple), soit en ajoutant une ligne de liaison supplémentaire et en écrivant le symbole à la fin. Notez que les carbones dans le squelette de la molécule sont indirectement marqués comme des sommets et des extrémités de lignes. Les hydrogènes de ces carbones ne sont pas du tout indiqués, mais plutôt implicites. Tous les hydrogènes contenus dans les groupes fonctionnels sont généralement écrits, par exemple NH2, OH, COOH et autres.
Si vous avez un acide organique, il sera noté avec le suffixe «acide oïque», par exemple «acide éthanoïque» ou «acide benzoïque».
- Parfois, si vous avez plusieurs groupes issus d'une structure en anneau, certains ont la priorité sur les autres. Cela se fait en affectant automatiquement le carbone contenant ces groupes en tant que carbone 1. Par exemple, si vous avez de l'acide 3-bromo benzoïque, la partie "acide" (ou groupe COOH) est automatiquement supprimée du carbone 1, qui peut être arbitrairement affecté dans une structure en anneau (car la structure en anneau est la même partout). La structure est correcte si le brome est supérieur de 2 atomes de carbone au groupe acide.
- Parfois, il y a des groupes de carbone qui se détachent de la structure principale. Un carbone est appelé "groupe méthyle", deux sont un "groupe éthyle" et ainsi de suite. Il est rare d'avoir autre chose qu'un groupe éthyle car les conventions de dénomination dictent de trouver la chaîne qui a le plus de carbones (cette pratique ne laisse généralement qu'un ou deux carbones hors de la chaîne principale).
- Si vous avez un aldéhyde, il sera noté avec le suffixe "al", par exemple "Butyraldéhyde". Cependant, le benzène avec un groupe aldéhyde n'est pas du «benzénal (un composé chimique organique important de formule chimique C6H6)», mais plutôt du «benzaldéhyde».
- Si vous avez une cétone, elle sera notée avec le suffixe "un", (prononcé OWN) par exemple "pentanone (l'un des trois composés organiques contenant cinq carbones et un groupe fonctionnel cétone)".
La structure aura également deux nombres consécutifs avec une virgule les séparant avant le nom principal, par exemple 23-Hexene. - Certains composés ont des noms communs comme "toluène", "acide formique" ou "formaldéhyde". Le nom IUPAC du toluène est «1-méthyl benzène», le nom IUPAC de l'acide formique est «acide formique» et le nom IUPAC du formaldéhyde est «méthanal».
- Si vous avez un acide organique, il sera noté avec le suffixe «acide oïque», par exemple «acide éthanoïque» ou «acide benzoïque».
- Une structure contenant du benzène est dite «aromatique». Si le benzène a des «trucs» qui collent (pensez aux groupes méthyle, aux halogènes et à d'autres groupes fonctionnels), il est alors appelé «dérivé du benzène». Toute structure sans benzène est dite «non aromatique». Remarque: aromatique et cyclique ne sont pas la même chose. Cyclique fait référence à toute structure avec un anneau ou un "cyclo" dans le nom. Aromatique fait référence au benzène et aux dérivés du benzène seuls.
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Questions et réponses
- Dans la ligne de liaison, la préférence est-elle donnée à la double ou triple liaison lors de la numérotation?Lorsqu'il reste un choix, la préférence est donnée aux doubles liaisons lors de la numérotation, selon le Blue Book de l'IUPAC.
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