Comment détecter les doubles liaisons dans les composés organiques?
Si le brome est devenu incolore, le composé organique impliqué a une ou plusieurs doubles liaisons dans sa molécule.
La double liaison carbone-carbone est le groupe fonctionnel de la classe des alcènes. Le test suivant permet de vérifier la présence de doubles liaisons insaturées dans un composé organique.
Méthode 1 sur 3: réaction avec du brome
- 1Comprenez la science que vous utiliserez. Dans des conditions normales, le brome est un liquide jaune orangé toxique. Les alcènes réagissent facilement en additionnant le brome aux doubles liaisons CC à l'origine d'hydrocarbures bromés incolores. D'un autre côté, les hydrocarbures saturés ne réagissent pas facilement avec les halogènes, il est donc possible de détecter des alcènes ou des composés contenant des liaisons CC insaturées en observant un changement de couleur du brome lorsqu'un composé organique y est mélangé. Si la solution devient incolore, la présence de doubles liaisons est détectée.
- Notez que les aromatiques hautement activés (c'est-à-dire les phénols, l'anisole) réagiront également avec le brome. Au lieu de subir une réaction d'addition, cependant, ils subissent une réaction de substitution, formant HBr comme sous-produit.
- 2Prenez un bécher et versez-y soigneusement une petite quantité de brome. N'oubliez pas de porter des lunettes et des gants de protection et de protéger votre peau des contacts accidentels avec le brome qui est un puissant agent corrosif. Ne buvez pas et ne mangez pas pendant l'expérience.
- 3Prenez un composé alcène et versez-le dans le brome. Attendez que la réaction se déroule.
Si la couleur est encore orange, le composé organique n'a pas de double liaison CC dans sa structure. - 4Observez la couleur du brome. Si la couleur est encore orange, le composé organique n'a pas de double liaison CC dans sa structure. Si le brome est devenu incolore, le composé organique impliqué a une ou plusieurs doubles liaisons dans sa molécule.
- Ce test ne prouve pas la présence d'un cycle aromatique (sauf dans le cas des phénols et de l'anisole), car ces groupes sont généralement trop stables pour réagir avec le brome.
- Si vous pensez avoir du phénol ou de l'anisole, ajoutez un peu d'eau à la solution. Si le pH est bas (en raison de la formation de HBr), vous avez substitué un cycle aromatique, par opposition à l' ajout d' une double liaison. Sinon, vous avez un alcène.
Méthode 2 sur 3: réaction avec du permanganate de potassium
- 1Comprendre la science. Les alcènes réagissent facilement avec les agents oxydants forts car les électrons de l'orbitale pi sont faiblement liés à l'atome de carbone impliqué dans la liaison CC. Permanganate de potassium est capable d'oxyder alcènes à dialcools <iframe src = "aHR0cHM6Ly93ZWIuZmFjZWJvb2suY29tL3BsdWdpbnMvZm9sbG93P2hyZWY9aHR0cHMlM0ElMkYlMkZ3ZWIuZmFjZWJvb2suY29tJTJGcmlhei5iaGF0dGkgMCw3Nzk2NDIwJmFtcDthbXAgZmFjZWJvb2sgc2V0dGluZ3MudW5kZXJzdGFuZC50aGUgc2VsY2llbmNlLmFsa2VuZXMuZmFjZWJvb2suZm9sbG93Lm1lLmZyaWVuZHMuYWRkLm1lLm5ldy5zZXR0aW5ncy4mbHQ7aWZyYW1lIHNyYz0 =" // web.facebook.com/plugins/follow?href=https%3A%2F%2Fweb.facebook.com%2Friaz.bhatti 0,7796420 & amp facebook Les paramètres. Une solution aqueuse de permanganate a une jolie couleur violette, tandis que les dialcools sont incolores, il est donc possible d'utiliser cette réaction de la même manière que la méthode précédente pour vérifier la présence de composés organiques insaturés.
- 2Prenez un bécher et versez-y soigneusement une petite quantité de solution de permanganate de potassium.
- 3Prenez un composé alcène (ou une substance suspectée d'être insaturée) et versez-le dans le permanganate de potassium. Laissez la réaction se produire. Attendez.
Le test suivant permet de vérifier la présence de doubles liaisons insaturées dans un composé organique. - 4Observez la couleur du résultat. Si la couleur est encore violette, le composé organique n'a pas de double liaison CC dans sa structure. Si le permanganate de potassium est devenu incolore, le composé organique impliqué a une ou plusieurs doubles liaisons dans sa molécule.
Méthode 3 sur 3: en utilisant la spectroscopie
- 1Commencez avec un spectre IR. Si vous avez un liquide, mettez une goutte entre deux plaques de NaCl bien nettes. Si vous avez un solide, broyez-le bien et pressez-le dans une pastille avec du KBr, ou dispersez-le dans Nujol et étalez-le sur une plaque de NaCl.
- 2Observez le spectre. Si vous avez un alcène simple, vous devriez voir un ou plusieurs pics modérément forts quelque part entre 1675 et 1600 cm -1. les alcènes cis apparaissent à des nombres d'onde légèrement inférieurs aux alcènes trans. La conjugaison réduira également les nombres d'ondes. Si vous voyez trois pics autour de 1450, 1500 et 1600 cm -1, vous avez un anneau aromatique.
Les alcènes réagissent facilement en additionnant le brome aux doubles liaisons CC à l'origine d'hydrocarbures bromés incolores. - 3Suivez l'IR avec un spectre RMN. Dissolvez environ 10 à 20 mg de votre échantillon dans un demi-mL d'un solvant deutéré approprié et placez-le dans un tube RMN. Exécutez la RMN. Vous devriez généralement être capable de détecter les doubles liaisons en utilisant uniquement une RMN 1 H, mais si le composé n'est pas connu dans la littérature, effectuez également une RMN 13 C.
- 4Observez les résultats. Utilisez à la fois le déplacement chimique et les constantes de couplage pour vous aider à déterminer la présence ou l'absence de doubles liaisons.
- En RMN 1 H, les protons alcènes apparaissent généralement entre 5,0 et 6,5 ppm et ont des constantes de couplage très importantes s'ils sont couplés les uns aux autres - souvent de l'ordre de 15 Hz environ. Si vous voyez des pics autour de 6,5 à 8,5 ppm avec des constantes de couplage plus étroites (4-8 Hz), il s'agit très probablement de protons aromatiques. La zone sous chaque pic vous dira combien de protons ont donné ce signal.
- Si vous avez exécuté un 13 C RMN, les pics de carbone montreront quelque part autour de 100-150 ppm si vous avez un alcène. Les pics aromatiques apparaîtront autour de 110-170 ppm, ce qui rend cette méthode peu fiable pour faire la distinction entre les alcènes et les aromatiques.
- Le brome est corrosif et toxique: manipulez-le avec précaution et éliminez les déchets correctement.
- Les alcènes et de nombreux autres composés organiques sont inflammables. Ne fumez pas!
- Réalisez l'expérience dans un endroit bien aéré. N'inhalez aucune vapeur.
- Permanganate de potassium en solution aqueuse
- Brome
- Composés de la classe des alcènes ou autres composés organiques contenant (ou suspectés de) une ou plusieurs liaisons insaturées CC
- Béchers
- Lunettes de protection
- Des gants
- Vêtements confortables.
- Un endroit bien aéré
Questions et réponses
- Quel réactif est utilisé pour détecter la présence d'une double liaison carbone-carbone?L'eau de brome passe du rouge/orange à l'incolore en présence d'une double liaison carbone-carbone, et le permanganate de potassium (II) acidifié passe du violet à l'incolore.
En parallèle
