Comment étudier l'effet de résonance en chimie organique?
L'effet de résonance est un phénomène chimique observé dans les composés caractéristiques des doubles liaisons des composés organiques.
L'effet de résonance décrit la polarité produite dans une molécule par l'interaction entre une paire d'électrons isolés et une liaison pi ou l'interaction de deux liaisons pi dans des atomes adjacents. En d'autres termes, la résonance signifie qu'une molécule doit être dessinée avec plusieurs structures de Lewis, mais existe en réalité dans un état hybride entre les différentes configurations. On le trouve généralement dans des molécules avec des doubles liaisons conjuguées ou dans des molécules ayant au moins une paire isolée et une double liaison. Comprendre la résonance est important pour comprendre la stabilité du composé et son état énergétique.
Partie 1 sur 2: comprendre la résonance
- 1Définir l'effet de résonance. L'effet de résonance est un phénomène chimique observé dans les composés caractéristiques des doubles liaisons des composés organiques. Les composés organiques qui contiennent des doubles liaisons dans leur structure sont généralement constitués du chevauchement d'orbitales p sur deux atomes de carbone adjacents (appelés liaisons pi).
- Une liaison simple est souvent appelée liaison sigma et est présente dans les composés qui n'ont qu'une seule liaison entre les atomes de carbone adjacents. Les liaisons Sigma ont généralement une énergie plus faible que les liaisons pi et ont également une symétrie plus élevée que les liaisons pi.
- 2En savoir plus sur l'effet de délocalisation. L'effet de délocalisation a été déterminé expérimentalement en mesurant la chaleur de formation du composé contenant la double liaison seul et en la comparant à la chaleur de formation de la somme de toutes les doubles liaisons dans le composé individuellement. Le résultat de ces mesures montre que la chaleur de formation de la molécule entière est inférieure à celle de la somme des chaleurs de formation de ses doubles liaisons constitutives mesurées individuellement.
- Cela indique que les molécules existent dans un état de résonance hybride avec une énergie inférieure à celle d'une seule structure de résonance individuelle. En d'autres termes, ils sont plus stables.
- Les composés aromatiques sont particulièrement stables en raison de cet effet de délocalisation des liaisons et de résonance.
Qu'entend-on par + effet de résonance et - effet de résonance? - 3Énoncez les principes de la résonance. Toutes les structures résonantes n'ont pas la même importance pour le composé. Il y a quelques principes impliqués qui peuvent vous aider à déterminer l'importance d'une structure de résonance.,
- Les règles des moindres charges: La forme résonante avec la charge globale la plus faible est la plus significative.
- Le principe de l'octet: Les formes de résonance avec un octet plein sont plus importantes que celles sans enveloppe extérieure pleine.
- Stabilisation des charges positives: Les formes où des charges positives agissent sur l'atome le moins électronégatif sont les plus importantes.
- Stabilisation des charges négatives: Les formes où les charges négatives agissent sur l'atome le plus électronégatif sont les plus importantes.
- Liaisons covalentes: La structure de résonance la plus importante a les liaisons les plus covalentes.
Partie 2 sur 2: dessiner des structures de résonance
- 1Dessinez une structure de Lewis de la molécule. Une structure de Lewis est une représentation simplifiée d'une molécule. Il montre comment les atomes sont liés entre eux et leurs états électroniques de valence.
- Commencez par écrire le symbole chimique de chaque élément.
- Les liaisons simples sont représentées par une ligne reliant les deux atomes liés.
- Les doubles liaisons sont représentées par deux lignes et les triples liaisons par trois.
- Les électrons de valence (électrons dans la couche externe de l'atome) sont représentés par des points à côté de l'atome.
- N'oubliez pas d'indiquer la charge globale de la molécule avec un "+" ou "-" en haut à droite de la structure.
- Par exemple: O 3 a trois oxygènes tous liés ensemble. L'oxygène au milieu est lié aux deux autres oxygènes par une simple liaison et une double liaison.
- 2Identifiez les liaisons qui peuvent alterner pour former des structures résonantes. Les molécules qui ont des structures résonantes existent en fait dans un état hybride entre les différentes structures formées par les variations de liaisons. Bien que vous puissiez dessiner les différentes structures de Lewis sous forme de molécules séparées, ce n'est qu'un moyen de les représenter graphiquement. Les électrons qui forment des doubles liaisons peuvent basculer entre les atomes, modifiant légèrement la façon dont la structure est dessinée.
- Les liaisons de cette nature sont dites «délocalisées», car elles sont réparties uniformément sur tous les atomes du composé.
- Par exemple: O 3 a deux structures résonantes. La double liaison peut être entre le premier et le deuxième oxygène ou entre le deuxième et le troisième oxygène.
H3C - Cl ne peut pas montrer d'effet de résonance, c'est une liaison polarisée due à la négativité électronique différente des atomes C et Cl. - 3Diagramme de toutes les structures de Lewis résonantes possibles. Une fois que vous avez identifié les liaisons qui peuvent alterner dans le composé, vous pouvez dessiner les différentes structures de Lewis pour chaque version. Il est également possible de dessiner une structure hybride représentative en utilisant une ligne pointillée où la liaison pourrait être soit une simple liaison, soit une double liaison.
- Par exemple: Vous pouvez dessiner deux structures O 3 avec les deux configurations de liaisons possibles ou une structure O 3 avec des lignes pointillées représentant les liaisons.
- Tracez une flèche à double face entre chaque structure pour indiquer qu'il s'agit de structures de résonance.
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Questions et réponses
- Quelle est l'influence de la résonance sur l'acidité et la basicité des composés organiques?Acidité (-I)=1/(+I). Basique d'amines (+I)=1/(-I). Ce sont des applications de EWG(-I) et ERG (+I).
- Quels sont les effets négatifs du nitrobenzène?En raison de l'effet -R, la densité électronique sur les positions ortho et para est diminuée, de sorte que le groupe nitro est métadirectif.
- Quelle est la structure de résonance?Les structures de résonance dépendent de la molécule. Une façon de savoir si la structure est une structure de résonance est de connaître la longueur de la liaison. Si la longueur de liaison de la molécule est différente des longueurs de liaison habituelles, par exemple des liaisons doubles et simples, la structure doit être une structure de résonance.
- Qu'est-ce que l'effet mésomère?L'effet mésomère est l'effet de la résonance sur l'acidité ou la basicité d'une molécule ou d'un composé
- Quelle est la structure de résonance de H3C - Cl?H3C - Cl ne peut pas montrer d'effet de résonance, c'est une liaison polarisée due à la négativité électronique différente des atomes C et Cl.
- Comment montrer l'effet +R dans une structure benzénique?Lorsque les EDG (groupes donneurs d'électrons) sont directement attachés au cycle benzénique, la densité électronique en position ortho et para est augmentée. Ce phénomène est connu sous le nom d'effet +R, ou +M vice versa. Par exemple, dans le chlorobenzène, la paire isolée d'atomes de chlore délocalisée avec la liaison pi (électron pi) du cycle benzénique; cet effet est appelé effet ortho ou para directif.
- Qu'entend-on par + effet de résonance et - effet de résonance?L'effet +r est provoqué lorsque les électrons sont attirés vers l'atome de carbone généralement le grp EDG et pour -m vice versa.
Les commentaires (4)
- Étapes pour comprendre.
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